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    【合壹專家】抗氧化專題總結(下)
    2023-04-25

    承接【合壹專家】抗氧化專題總結(上)


    富勒烯是一個很神奇的成分,當它跨進化妝品領域時就一直爭議不斷。它利用自身豐富的電子云來吸附自由基,讓自由基湮滅而不損失自身。



    8.富勒烯的結構和抗氧化機理


    咪唑基是一個非常有意思的基團,它對金屬離子具有很好的絡合作用,最典型的是酪氨酸酶,2個銅離子與三個組氨酸的亞氨基絡合(圖10),可對單酚或者多酚催化。比如將酪氨酸催化生成多巴,最后生成黑色素(圖11,B、C是真黑素可能的結構)。

    黑色素具有強大的共軛基團,可以吸收很多波長的光,看著就是黑色的。同時黑色素還具有很強的抗氧化、抗自由基的能力。所以不論光照還是炎癥,都容易導致皮膚色沉,這是機體的保護機制。

    所以美白在根上,我們要防曬,也要舒敏(日曬也會產生炎癥,但有時候疾病的炎癥不一定通過護膚能搞定)。

    當然從酪氨酸酶的角度,我們可以通過與酪氨酸近似的多酚結構來卡位,也可以奪取銅離子活性中心。


    9. 組氨酸


    10. 酪氨酸酶的結構


    圖11. 黑色素可能的結構


    血紅素的結構,在卟啉環中間有一個亞鐵離子,上下各有一個組氨酸殘基(上面未畫出),氧分子(O2)能與Fe(II)緊密接觸使其氧化為Fe(III)。

       本身卟啉環是一個大的平面共軛結構,電子云密度較高,容易吸附電負性比較強的成分,再加上中間二價鐵有價態變化,就很容易攜氧和失氧。(為什么CO更容易與血紅素結合也是一樣)


    圖12. 血紅素的結構


              EUK134也是一個共軛結構,中間絡合了錳離子,錳離子的價態有﹢2、﹢3、﹢4 、+5、+6和+7,得失電子應該更容易,所以從理論上來說,它抗氧化的效果應該很好,除了穩定性差點,但雙劑型應該可以很好的降服它。



    圖13.EUK134的結構


    在肌肽的抗氧化機理中,我們經常會看到咪唑基的共軛結構能湮滅自由基,包括我們自己的公眾號文章中也這么表述。但從前面分析的過程中,有點獨木難成林的感覺,單憑肌肽(脫羧肌肽)的一個咪唑基應該很難像富勒烯一樣吸附并湮滅自由基。

    它應該是絡合金屬離子比如鐵離子、銅離子而起到這個作用。所以大膽的猜測,肌肽與藍銅肽可以協同(雖然肌肽和藍銅肽在一起會變色)。見圖14.

    因此肌肽的抗氧化作用可能比我們想象的要強大。



    圖14. 肌肽與銅離子絡合


         PS: 萱嘉的超分子肌肽將肌肽、脫羧肌肽、AA2G通過特殊的工藝復合,抗氧化、提亮、淡斑的效果還是很令人驚艷的。





            Vc的酸性來源于哪里?

          Vc又名抗壞血酸,pH很低,可是從Vc的結構來看并沒有羧基。但我們常用的Vc乙基醚pH大約5.0,但是Vc葡糖苷的酸性也很強,從這兩個成分的結構上來看,Vc乙基醚是Vc的3號位被乙氧基化,Vc葡糖苷是Vc的2號位被葡糖基化,所以可推斷Vc的3號位可電離出氫離子。



       

    15. Vc的結構  

      

         

    圖16. VC乙基醚的結構


             圖17. Vc葡糖苷的結構  

      

     

    圖18.Vc的電離


    那猜一猜,原型Vc和Vc葡糖苷誰的酸性更強?Vc乙基醚和Vc葡糖苷誰又會更穩定?

    由于葡糖基的吸電子效應,會導致臨位羥基上的氫電離度增加,事實上,1M的Vc,pH3.0,1M的Vc葡糖苷,pH2.6,要比Vc更低,所以Vc葡糖苷的酸性更強。


    但是,我們是不是也需要將AA2G的應用pH調到酸性呢?

    事情沒那么簡單,事實上我們接觸到的Vc衍生物穩定pH都在中性,為什么?

    Vc衍生物中Vc乙基醚是一個比較好的成分,但是它在配方中一定時間后會出現pH陡降,直至低到4.0以下,所以要做好緩沖體系。但是我們曾經測試過,發現并沒有乙氧基脫下來。其實不論是Vc乙基醚還是Vc葡糖苷,這個鍵都很牢固,常規條件下其實很難脫下來。那這個pH是如何降低的?


    Vc的1號位的羧基和4號位的羥基發生酯化形成內酯,如果這個基團發生水解,可能是pH下降的原因。恰好這個基團對酸和堿都很敏感,所以配方一般要求接近中性。由于葡糖基的近位和吸電子效應,會導致這個基團更易水解。當然葡糖基也會有空間位阻,具體誰更容易被破壞不好說。


    不過Vc乙基醚和Vc葡糖苷的水解并不是被氧化,最終抗氧化的功能是否受影響暫未可知。現在影響酯水解的因素主要有pH、光照、溫度、金屬離子、水活度等等,才是我們需要關注的點。

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